Tijdens de Middeleeuwen
deed de Hoeve van Mont-Saint-Jean dienst als hospitaal, aangezien ze door de famillie Wasseige aan de Orde van Sint-Jan van Jeruzalem, de toekomstige orde van Malta, werd geschonken (zoals blijkt uit een charter van Henry I uit 1219). De roeping van deze orde bestond uit het verzorgen van noodlijdenden, ongeacht hun geloof.

De naam van de hoeve dateert uit deze periode, evenals haar Maltezer-kruis, het embleem van de Orde dat werd gegraveerd in een steen die aanvankelijk boven de toegangspoort werd geplaatst (de gebroken steen werd in 1926 omgekeerd aangebracht boven de toegangsdeur van het gebouw, waar hij zich nog steeds bevindt).

In 1230 kwam de hoeve onder de
leiding van commandeur Arnould van de Orde van Piéton, een Militaire en Hospitaalorde. Daarna werd de hoeve vanaf de 2de helft van de 14de eeuw verhuurd aan verschillende families en landbouwers.

Zo werd ze in 1654 aan de familie
Boucquéau verhuurd. Een van de afstammelingen van deze familie kocht de hoeve in de 18de eeuw en was er in 1815, tijdens de Slag bij Waterloo, nog steeds eigenaar van.

De eerste grote veldslag waar de Hoeve getuige van was, vond plaats in 1705, toen de Hertog van Malborougt uit Mont-Saint-Jean vertrok om het Franse leger in Overijse aan te vallen.

Het huidige gebouw dateert uit 1719, maar werd pas echt een vierkantshoeve in 1765. Het gebouw bestond uit een woning, een schuur, stallen, een oven, een varkensstal, een waterput en een kapel.

In 1775, nog voor de grote
verbouwingswerken van 1778, werd de weg naar Brussel, die ten oosten van de Hoeve lag, naar de andere kant verplaatst, zoals vandaag nog steeds het geval is. Dat is een belangrijk historisch detail, want volgens de geschiedschrijving zorgde deze gewijzigde situatie ervoor dat Napoleon in 1815 de verkeerde hoeve aanviel, namelijk die van La Haie Sainte.

Het belang van de site
Mont-Saint-Jean tijdens de veldslag van 1815 valt niet te ontkennen, aangezien Napoleon er zelf later naar verwees als "de Slag bij Mont-Saint-Jean" en niet als "de Slag bij Waterloo".

Tijdens de veldslag speelde de Hoeve van Mont-Saint-Jean een sleutelrol: op 15 juni 1815, tijdens het beroemde "Bal van de Hertogin van Richmond", besliste de Hertog van Wellington er zijn veldhospitaal op te zetten. Amper enkele dagen later werden er maar liefst 6000 soldaten verzorgd onder toezicht van Deputy Inspector Gunning van het Royal Army Medical Corps en zijn team (zoals wordt aangegeven op het gedenkbord dat in 1981 links van de poort van de hoeve werd geplaatst).

Zo werd de Hoeve bekend als
"Veldhospitaal van de Engelsen" of "Brits Veldhospitaal". De Britten waren echter niet de enigen die er werden verzorgd, aangezien het team van Gunning alle slachtoffers verzorgde van de uiterst gewelddadige taferelen die zich op het slagveld van Waterloo afspeelden.

Getuigen uit die tijd vertelden dat
"de geamputeerde ledematen in de vier hoeken van het hof lagen opgestapeld", en de archieven tellen een 63.000-tal slachtoffers ten gevolge van de vier veldslagen die er plaatsvonden tussen 15 en 18 juni 1815.

Als eerbetoon aan de Hertog van Wellington, Prins van Waterloo, gaf men de naam "Waterloo" aan de bruine bieren van hoge gisting die in de lokale brouwerijen werden vervaardigd. Een drankje dat de soldaten - dat geloofden ze graag - de nodige moed gaf om het slagveld op te gaan, en dat verkozen werd boven water, ongezond in die tijd.

Als eerbetoon aan de Hertog van Wellington, Prins van Waterloo, gaf men de naam "Waterloo" aan de bruine bieren van hoge gisting die in de lokale brouwerijen werden vervaardigd. Een drankje dat de soldaten - dat geloofden ze graag - de nodige moed gaf om het slagveld op te gaan, en dat verkozen werd boven water, ongezond in die tijd.