Au Moyen-Âge déjà, la Ferme de Mont-Saint-Jean servit d’hôpital puisqu’elle fut donnée (comme en témoigne une charte d’Henry 1er en 1219) par la famille de Wasseige à l’Ordre des Hospitaliers de Saint-Jean de Jérusalem, futur Ordre de Malte, qui avait pour vocation de prodiguer des soins aux indigents, quelles qu’étaient leurs croyances.

De cette époque, la Ferme acquit son nom ainsi qu’une Croix de Malte, blason de l’Ordre gravé sur une pierre initialement placée sur le porche d’entrée de la Ferme (brisée en 1926, cette pierre fut remontée à l’envers en 1682, au-dessus de la porte du logis, où elle se trouve toujours).

En 1230, la Ferme fut placée sous les ordres du commandeur Arnould de l’Ordre de Piéton, un ordre à la fois hospitalier et militaire. La Ferme fut ensuite louée dès la moitié du XIVe siècle à différentes familles et fermiers.

En 1654, elle fut ainsi louée à la famille Boucquéau dont l’un des descendants finit par en devenir le propriétaire au XVIIIe siècle (il l’était d’ailleurs toujours en 1815, lors de la Bataille de Waterloo).

La Ferme connut sa première grande bataille en 1705 lorsque le Duc de Malborought partit de Mont-Saint-Jean pour aller attaquer l’armée française à Overijse.

Le bâtiment actuel date de 1719 mais ne fût fermé en carré qu’en 1765. Il se composait d’un logis, d’une grange, d’étables, d’un four, d’une porcherie, d’un puits et d’une chapelle.

En 1775, avant une nouvelle vague de transformations en 1778, la route vers Bruxelles qui passait à l’est de la Ferme fut déplacée de l’autre côté, comme aujourd’hui. Détail important puisque l’anecdote historique veut que cette route ait amené Napoléon à attaquer la mauvaise ferme en 1815, celle de La Haie Sainte.

L’importance du site de Mont-Saint-Jean lors de la Bataille de 1815 est indéniable puisque Napoléon lui-même s’y réfèrera par la suite en la nommant « Bataille de Mont-Saint-Jean » et non pas « Bataille de Waterloo »

Au cours de la bataille, la Ferme de Mont-Saint-Jean joua un rôle clef puisque le 15 juin 1815, le Duc de Wellington décida d’y établir son hôpital de campagne lors du fameux « Bal de la Duchesse de Richmond ». C’est ainsi qu’à peine quelques jours plus tard, pas moins de 6.000 soldats y furent soignés sous le contrôle du Deputy Inspector Gunning du Royal Army Medical Corps et de son équipe (comme le commémore la plaque installée en 1981 à la gauche du portail de la ferme).

La Ferme devint ainsi connue sous les noms d’ « Hôpital des Anglais » ou d’ « Ambulance Britannique ». Toutefois, les Britanniques ne furent pas les seuls à y être soignés puisque l’équipe de Gunning s’appliqua à soigner les nombreuses victimes des scènes d’une rare violence dont le champ de bataille de Waterloo fut le théâtre.

Selon les témoignages de l’époque, « les membres amputés s’entassaient aux quatre coins de la cour de la ferme », et les archives dénombrent quelques 63.000 victimes à la suite des quatre batailles qui eurent
lieu entre les 15 et 18 juin 1815.

Parmi les grands acteurs de l’Histoire qui y furent soignés, figurent les aides de camps du Duc de Wellington – les colonels Delancey et Gordon – son secrétaire (et neveu) Lord Fitzroy Somerset ainsi que le Prince Guillaume D’Orange, souffrant d’une blessure à l’épaule. Ce dernier fut ensuite transféré à Bruxelles, mais son père, le Roi Guillaume 1er des Pays-Bas, érigea tout de même en 1826 le site de la Butte du Lion en son honneur, juste en face de la ferme.

En hommage au Duc de Wellington, Prince de Waterloo, on donna le nom de « Waterloo » aux bières brunes de haute fermentation des brasseries locales. Un breuvage qui donna – on aime le croire – le courage nécessaire aux soldats pour monter sur le champ de bataille et qui fut préféré à l’eau, malsaine à l’époque.